Damon arranja um inimigo perigoso – Stefan (Paul Wesley) toma medidas drásticas para descobrir a verdadeira razão do por que Katherine (Nina Dobrev) voltou à Mystic Falls, e fica em choque quando ela revela o que realmente aconteceu em 1864. Damon (Ian Somerhalder) tem uma nova tática para resolver seus problemas com Mason (ator convidado Taylor Kinney)… mas sai caro. Tyler (Michael Trevino) pressiona Mason para contá-lo a verdade sobre os Lockwood. Finalmente, quando Katherine entrega seu ultimato, Stefan e Elena (Nina Dobrev) são deixados com bem poucas opções.