Stefan e Damon tem um novo adversário — Após ler o diário deixado por um acestral da família Gilbert, Jeremy (Steven R. McQueen) se inspira a voltar pro seu hobby de escrever sobre criaturas fantásticas, um talento que abandonou quando seus pais morreram. Para a surpresa dos amigos, Matt (Zach Roerig) e Caroline (Candice Accola) começam a sair juntos. Quando a Xerife Forbes (atriz convidada Marguerite MacIntyre) diz a Damon (Ian Somerhalder) que houve outro ataque, ele se oferece pra procurar o assassino e descobre um segredo assustador sobre as famílias fundadoras. Alaric (ator convidado Matt Davis) aparece para ajudar durante uma cena estranha entre Jeremy, Tyler (Michael Trevino) e o Prefeito Lockwood (ator convidado Rob Pralgo). Stefan (Paul Wesley) e Elena (Nina Dobrev) se entendem, mas tudo muda quando Elena sem querer faz uma descoberta devastadora.
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